Polar substituent effects in the bicyclo[1.1.1]pentane ring system: Acidities of 3-substituted bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acids

(Chemical Equation Presented) Experimental gas-phase acidities are reported for a series of 3-substituted (X) bicyclo [1.1.1]pent-1-yl carboxylic acids (1, Y = COOH). A comparison with available calculated data (MP2/6-311++G* *// B3LYP/6-311+G**) reveals good agreement. The relative substituent effects are shown to be adequately described by a much lower level of theory (B3LYP/6-31+G*). Various correlations are presented which clearly point to polar field effects as being the origin of the relative acidities.

Yazar Adcock W.
Baran Y.
Filippi A.
Speranza M.
Trout N.A.
Yayın Türü Article
Tek Biçim Adres https://hdl.handle.net/20.500.12628/7044
Tek Biçim Adres 10.1021/jo040236b
Koleksiyonlar Araştırma Çıktıları | WoS | Scopus | TR-Dizin | PubMed | SOBİAD
Scopus İndeksli Yayınlar Koleksiyonu
WoS İndeksli Yayınlar Koleksiyonu
Dergi Adı Journal of Organic Chemistry
Dergi Cilt Bilgisi 70
Dergi Sayısı 3
Sayfalar 1029 - 1034
Yayın Yılı 2005
Eser Adı
[dc.title]
Polar substituent effects in the bicyclo[1.1.1]pentane ring system: Acidities of 3-substituted bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acids
Yazar
[dc.contributor.author]
Adcock W.
Yazar
[dc.contributor.author]
Baran Y.
Yazar
[dc.contributor.author]
Filippi A.
Yazar
[dc.contributor.author]
Speranza M.
Yazar
[dc.contributor.author]
Trout N.A.
Yayın Yılı
[dc.date.issued]
2005
Yayın Türü
[dc.type]
article
Özet
[dc.description.abstract]
(Chemical Equation Presented) Experimental gas-phase acidities are reported for a series of 3-substituted (X) bicyclo [1.1.1]pent-1-yl carboxylic acids (1, Y = COOH). A comparison with available calculated data (MP2/6-311++G* *// B3LYP/6-311+G**) reveals good agreement. The relative substituent effects are shown to be adequately described by a much lower level of theory (B3LYP/6-31+G*). Various correlations are presented which clearly point to polar field effects as being the origin of the relative acidities.
Kayıt Giriş Tarihi
[dc.date.accessioned]
2019-12-23
Açık Erişim Tarihi
[dc.date.available]
2019-12-23
Yayın Dili
[dc.language.iso]
eng
Haklar
[dc.rights]
info:eu-repo/semantics/closedAccess
ISSN
[dc.identifier.issn]
0022-3263
İlk Sayfa Sayısı
[dc.identifier.startpage]
1029
Son Sayfa Sayısı
[dc.identifier.endpage]
1034
Dergi Adı
[dc.relation.journal]
Journal of Organic Chemistry
Dergi Sayısı
[dc.identifier.issue]
3
Dergi Cilt Bilgisi
[dc.identifier.volume]
70
Tek Biçim Adres
[dc.identifier.uri]
https://dx.doi.org/10.1021/jo040236b
Tek Biçim Adres
[dc.identifier.uri]
https://hdl.handle.net/20.500.12628/7044
Görüntülenme Sayısı ( Şehir )
Görüntülenme Sayısı ( Ülke )
Görüntülenme Sayısı ( Zaman Dağılımı )
Görüntülenme
6
09.12.2022 tarihinden bu yana
İndirme
1
09.12.2022 tarihinden bu yana
Son Erişim Tarihi
06 Şubat 2024 21:14
Google Kontrol
Tıklayınız
effects acidities relative substituent adequately described (Chemical Various theory (B3LYP/6-31+G*) agreement correlations presented clearly origin carboxylic Presented) Experimental gas-phase reported series 3-substituted bicyclo 1]pent-1-yl reveals comparison available calculated (MP2/6-311++G* Equation B3LYP/6-311+G**)
6698 sayılı Kişisel Verilerin Korunması Kanunu kapsamında yükümlülüklerimiz ve çerez politikamız hakkında bilgi sahibi olmak için alttaki bağlantıyı kullanabilirsiniz.

creativecommons
Bu site altında yer alan tüm kaynaklar Creative Commons Alıntı-GayriTicari-Türetilemez 4.0 Uluslararası Lisansı ile lisanslanmıştır.
Platforms